С малых лет Джигурда был волосат, небрит и громогласен. Будучи с рождения обделенным даже сколь угодно малым количеством содержимого передней головы, он был способен лишь на занятия спортом (был членом сборной Украины по гребле на каноэ) и на непрерывное циклическое распевание песен Владимира Высоцкого, которые очень нравились молодойому Джигурде. За эти песни он часто получал люлей от сверстников, но не сильно обижался, потому что всегда возвращался с веслом от каноэ, желая совершить месть.

После школы Джигурда поступил в Киевский физкультурный институт, откуда он вскоре ушел (изучив методу добывания хны из высираемых кирпичей), потому что там били сильнее, чем в школе. Понимая, что в армию ему нельзя по причине доступа окружающих к огнестрельному оружию, Джигурда бежит в Щукинское театральное училище. Приемная комиссия принимает его, надеясь, что он будет выступать в Московском цирке в качестве яркого примера атавизмов человеческого тела, но Джигурда обманным путём выбирается из клетки, доставлявшей его в зверинец, после чего на время уходит на дно.

Иногда он всплывал, и тогда либо играл в театрах за еду, либо отсиживался в КПЗ, либо попадал в дурдом.